Летом 1397 года на берегу Сиверского озера появились два инока московского Симонова монастыря — Кирилл и Ферапонт. Они прошли долгий путь, преодолевая лесные чащобы, болота и реки. Конечное место путешествия было известно Кириллу зара­нее, оно явилось ему в видении в одну из ночей, когда молился старец Божией Матери. Во время чтения акафиста Пречистой, когда Кирилл дошел до слов: «Странное рождество видевши, устанимся мира и ум на небо преложим», он услышал голос: «Ки­рилле, изыди отсюду и иди на Белоозеро, тамо бо уготовати мес­то, в нем же можеши спастися». Голос этот сопровождался яр­ким светом, проникавшим в окно кельи. Выглянув, Кирилл уви­дел, что сияние исходит с севера, где находилось Белоозеро. Вели­кая радость охватила Кирилла, ибо понял он, что услышала Пре­чистая молитвы его.

Вскоре после этой удивительной ночи в Симонов монастырь вернулся монах Ферапонт, совершавший по указу архимандрита хозяйственную поездку на север. Кирилл подробно расспросил Ферапонта о неведомом крае, особенно интересовало его, есть ли на Белоозере места, пригодные для пустынножительства. Фера­понт не только подтвердил, что таких мест достаточно, но и сог­ласился сопутствовать Кириллу, поскольку давно имел желание уйти подальше от московской суеты.

Для поселения монахи избрали высокий холм на берегу Сиверского озера. На склоне этого холма выкопали землянку, в кото­рой и прожили год. В 1398 году Ферапонт оставил Кирилла, ушел дальше на север, где облюбовал место для собственного монастыря, названного впоследствии его именем.

Уже при жизни основателя началось освоение двух близлежа­щих холмов на берегу Сиверского озера и строительство дере­вянных храмов, келий, служебных помещений, ограды, которые в последующие два столетия сменили каменные строения. Но местоположение основных монастырских территорий, собора, принципы формирования монастырского комплекса осуществля­лись в строгом соответствии с местом, определенным некогда ос­нователем.

После преставления преподобного Кирилла в 1427 году его обитель стала местом постижения многих заветов иноческого существования и пострижения многих основателей северных монастырей: Нила Сорского, Корнилия Комельского, Александ­ра Ошевемского, Игнатия Ломского.

Первое каменное сооружение монастыря – Успенский собор, был возведён в 1497 году. Строительство собора происходило в условиях сложного идей­ного конфликта. Уже при игумене Трифоне (1435—1447), сняв­шем с Василия Васильевича Темного клятву не искать московского княжения, в монастыре началось противостояние сторонников за­поведанного основателем устройства монастырской жизни и но­вой братии, стремившейся к послаблению строгого устава и увели­чению монастырских владений. Это монастырское несогласие дос­тигло своей кульминации в 1483 году, когда 15 больших старцев на полгода ушли из монастыря без дозволения игумена. В конфликт был вынужден вмешаться белозерский и верейский князь Михаил Андреевич, удаливший игумена Серапиона (1482—1484 гг.). Но­вый игумен Гурий Тушин (1485 г.) пошел еще дальше: он возвратил великому князю деревни, пожалованные предшественнику. Монастырское управление перешло к нестяжателям, идеям которых непродолжительное время сочувствовал и великий князь. Более тридцати лет, с 1482 года по 1514 год, монастырь не делал никаких земельных приобретений.

Нестяжательство, возникшее как духовное течение, нашло сочувствие во многих монастырях Заволжья, но влияние его бы­ло непродолжительным. Уже во второй четверти XVI века актив­ная хозяйственная деятельность Кирилло-Белозерского монас­тыря возобновилась с новой силой. Земельные владения монас­тыря растут год от года и распространяются на 16 уездов государ­ства. К концу столетия монастырю принадлежала большая часть земель Белозерья, а к середине XVII века он входит в число круп­нейших землевладельцев России. Хозяйственному процветанию в значительной степени содействовало относительно позднее закрепощение монастырских крестьян: на них не распространя­лись государственные повинности, что давало дополнительные возможности для развития сельского хозяйства, ремесленного производства, торговли. Экономической стабильности немало способствовало и неизменное благоволение со стороны москов­ских государей, родовитых бояр и князей. Уже хрестоматийны­ми стали перечисления бесчисленных обильных вкладов царя Иоанна Грозного и его приездов в Кирилло-Белозерский монас­тырь, немало щедрых пожертвований получила обитель от кня­зей и бояр Старицких, Шереметьевых, Телятевских, Воротын­ских, Одоевских и многих других.

Монастырское благосостояние приобретало зримые формы в сооружении храмов, келий, служебных построек и крепостных стен. Особого размаха строительство достигло в XVI столетии, в течение которого было возведено 5 храмов из 11 отстроенных за всю историю существования монастыря. Если сооружение пер­вых храмов — Успенского собора, церкви Введения с огромной трапезной палатой диктовалось внутренними монастырскими потребностями, поскольку число братии неизменно росло и тре­бовались более вместительные летний и зимний храмы и трапе­за, то в последующее время нередко доминирующим мотивом служило желание увековечить определенное памятное событие. Поездка великого князя Василия III с женой Еленой на богомолье в Кириллов в 1528 г., когда супруги молили заступничества преподобного Кирилла пред Господом о даровании и рождении наследника, подвигла великокняжескую чету к большой щедрос­ти: монастырю была дарована тысяча рублей. На эти деньги однов­ременно строятся два храма: Архангела Гавриила — вблизи юж­ной стены Успенского собора и Иоанна Предтечи — на холме, где некогда поселились преподобные Кирилл и Ферапонт. В церкви Иоанна Предтечи сооружается придел Кирилла Белозерского. Та­ким образом, рядом с часовней, срубленной руками святого, ря­дом с земляной кельей, где подвижники жили первое время, появ­ляется храм, посвященный памяти основателя. Этот храм на вер­шине холма и возникшая через тридцать лет на склоне этого же холма церковь Сергия Радонежского стали ядром Малого Иванов­ского монастыря, где жила больная престарелая братия.

Здесь же стояли деревянные покои часто наезжавшего в мо­настырь царя Ивана Васильевича Грозного.

Основное строительство в XVI—XVII вв. развернулось на тер­ритории Успенского монастыря. Меньше чем за два столетия после кончины основателя затерянный в глухих северных лесах небольшой деревянный монастырь вырос в великолепный город, несомненно поражавший взоры паломников обилием церков­ных маковок, узорочьем башен, стен, живописностью служеб­ных построек.

Бурные события первой четверти XVII века не обошли сторо­ной монастырь. За стенами обители, с молитвами и тревогой за судьбу отечества, следили за сменами лжегосударей на московс­ком престоле, а соседний Горицкий монастырь, находившийся под покровительством Кирилловой обители, принимал под свой кров непосредственных участников происходившей в столице исторической драмы: будущего русского царя Михаила Федоро­вича, царевну Ксению Годунову, царицу Марию Нагую.

Арена военных действий все более приближалась к Белозерью. У себя на родине поляки наслышаны были о несметных богатствах Кириллова монастыря, о драгоценностях, хранимых в его ризнице. Приближение врага вынудило монастырское на­чальство пересмотреть монастырский арсенал, прикупить ору­жие и заняться починкой и укреплением крепостных стен. В 1610 году игумен Матвей (1606—1615 гг.) отдает распоряжение: «...около монастыря починивать город и вновь стены вверх при­бавлять», т.е. увеличивать высоту стен. С открытой напольной сто­роны в последующие два года возводятся укрепления Острога.

Последующие события доказали прозорливость кирилловс­ких соборных старцев. После освобождения Москвы разрознен­ные отряды польских и литовских интервентов двинулись на Се­вер, разоряя по пути города. Под их натиском пали Вологда, Белозерск, Тотьма, Сольвычегорск. 20 августа 1612 года вражеские отряды показались у стен Кирилло-Белозерского монастыря, но добычей их стали только продовольственные запасы и скот. Сильному разорению подверглись многие монастырские вотчи­ны и промысловые места. 5 и 11 декабря того же года монастырь отбил хорошо организованные приступы, а выстрелом из пушки был убит руководивший осадой пан Песецкий. Правительство не сумело помочь монастырю, организация обороны и много­летняя осада целиком легли на плечи монастырской власти, и в первую очередь, на игумена Матвея, писавшего в 1615 г. в Моск­ву о страшном разорении монастырского хозяйства: «...братия и служки побиты, иные перемучены и казна монастырская, день­ги и лошади, и хлеб, и всякие годовые запасы пойманы, а иные пожжены и оттого де ныне монастырь оскудел и братья, и служ­ки, и служебники из монастыря бредут розно, и в монастыре де им в осаде сидети не с кем» Шесть лет осады до предела истощи­ли монастырскую казну, погибла треть защитников, а в целом население Белозерского края к 1617 г. сократилось почти на 90%. Многолетняя осада и защита крепости — одна из ярчай­ших страниц не только местной, но и отечественной истории. Историки, увлеченные драматизмом борьбы за Московский престол, не сумели пока с достаточной полнотой осветить значе­ние и роль кирилловской обороны в общерусском деле спасения Руси от польско-литовской интервенции.

После изгнания интервентов монастырь не только принима­ет меры к залечиванию собственных, нанесенных войной ран, но пытается облегчить положение уцелевшего населения. Значи­тельная часть крестьянских хозяйств получает льготы по земель­ному оброку, в результате чего уже к середине 1620-х годов за­метно сократилась площадь заброшенных земель, и выросло число крестьянских дворов.

Уже через двадцать лет после войны была восстановлена эко­номическая мощь монастырского хозяйства, что позволило в на­чале 30-х гг. XVII в. начать ремонтные работы, а в 1643 т. монас­тырь приступил к новому строительству.

Опыт войны с поляками и шведами, внутренние смуты, уси­лившиеся в 1640-е гг., а также желание царя отблагодарить мо­настырь за сбережение любимого боярина Бориса Ивановича Морозова послужили причиной невиданного на севере строи­тельства новой монастырской крепости в Кириллове. Алексей Михайлович дал на строительство 45 тыс. руб. (для сравнения ска­жем, что за строительство церкви преп. Кирилла на кирилловском подворье в Вологде в эти же годы было выплачено 7 рублей). У царского любимца Морозова монастырские власти позаимствова­ли 5 тыс. рублей, тысячу четвертей ржи, двести четвертей овса «для подкорма оградных работников». После смерти Морозова по ре­шению царя долговое обязательство монастыря было погашено из средств государственной казны. Как и оборона старой крепости во времена лихолетья, так и строительство невиданного по размерам Нового города велись собственными силами.

Середина XVII века — это не только время бурного экономи­ческого развития, грандиозной стройки. В истории монастыря— это и официальное признание высокого духовного значения оби­тели: 1 августа 1649 г. монастырю было пожаловано архимандритство. Со времен основания монастырем управляли игумены и, как отмечают историки, кирилловские игумены зачастую по значимости стояли выше многих архимандритов и принимали участие в решениях земских и церковных соборов.

В 1448 г. кирилловский игумен Кассиан (1448—1469 гг.) ез­дил по просьбе великого князя Василия и митрополита Ионы к константинопольскому патриарху добиваться согласия на то, чтобы русские иерархи не ходили в Константинополь для поставления в митрополиты.

Дипломатические усилия Кассиана привели к успеху: кон­стантинопольский патриарх дал согласие на избрание русских митрополитов без участия Константинополя. Великий князь вы­соко оценил способности кирилловского игумена и через десять лет Кассиан вместе с игуменом Троице-Сергиевой Лавры был отправлен в Литву, чтобы не допустить там приема киевского митрополита Григория, поставленного Римом. Эта миссия не имела успеха, поскольку вопрос об отделении юго-западной час­ти русской митрополии был решен.

Подпись игумена Матвея стоит на грамоте, подтверждающей избрание на царствование первого царя из рода Романовых — Михаила Федоровича. Кирилловские игумены нередко получали епископские кафедры. В течение XVI и до середины XVII столе­тия 10 кирилловских игуменов были хиротонисаны в епископы Ростовской, Коломенской, Вологодской, Суздальской, Смоленс­кой епархий, а игумен Матвей в 1615 г. хиротонисан в митропо­лита Казанского. В Соборном уложении царя Алексея Михайловича и Лествице Патриарха Иоасафа кирилловский игумен зани­мал 13-е место, а честь соборных старцев Кириллова монастыря стояла на втором месте после старцев Троице-Сергиевой Лавры.

Удаленный от столицы, окруженный стенами монастырь с конца XV в. становится местом ссылки. Междоусобицы и прид­ворные интриги приводят в монастырские стены князей Вороты­нских, бояр Шереметьевых, друга и советника царя И. Грозного Селивестра, царя Симеона Бекбулатовича, митрополита Иоасафа и многих других известных в русской истории лиц. Но самого знатного своего узника монастырь узрел в 1676 г., когда после де­сятилетнего пребывания в Ферапонтове в Кириллов перевели шестого русского патриарха Никона. Бывший «собинный» друг царя Алексея Михайловича, реформатор русской церкви в 1666 г. церковным собором, созванным по желанию царя, был лишен патриаршего сана и отправлен в ссылку на Белоозеро. Содержа­ние бывшего патриарха, не сумевшего смириться с положением простого чернеца, в основном ложилось на Кирилле-Белозерский монастырь даже в пору его пребывания в Ферапонтове. В 1681 г, уже тяжело больной Никон получил разрешение возвратиться из ссылки, но по дороге скончался и был похоронен с почестями в основанном им Ново-Иерусалимском Воскресенском монастыре.

По монастырской описи 1601 г. в Кирилловском монастыре проживало около 180 человек братии, но население монастыря, кроме монахов, составляло значительное число послушников и мирских людей. Огромное монастырское хозяйство, земли и промысловые места которого были раскиданы во многих уездах средней и северной Руси, требовало привлечения целого штата для управления.

В начале XVII в. управление монастырскими крестьянами и исправление всех государственных повинностей контролирова­ли мирские лица, именуемые «слугами», их было более 80 чело­век. Кроме чиновников, монастырь нанимал большое число (иногда до 400 человек) служебных и мастеровых людей, исправ­лявших разные работы в подмонастырском хозяйстве. Вокруг монастыря располагались мастерские, где трудились кузнецы, токари, сапожники, портные, резчики по дереву и прочий масте­ровой люд. Население монастыря и подмонастырья значительно увеличивали призреваемые нищие, больные, престарелые миря­не, которых порой собиралось более 100 человек. Они жили, как правило, в монастырских больничных палатах и богадельнях.

Уже в конце XVI в. в монастыре сложилась система управле­ния, сохранявшаяся до 1764 г.

Во главе монастыря стоял игумен (с 1649 г. — архимандрит), разделявший власть с 10-ю соборными старцами, в числе кото­рых наиболее значительную роль играли келарь, казначей, стро­итель, житник и ризничий. Каждый соборный старец имел свои обязанности: келарь — второе лицо после игумена, обычно, заме­щал последнего во время отсутствия, осуществлял наблюдение за внутренней и внешней хозяйственной жизнью монастыря; каз­начей отвечал за сохранение казны, состоявшей не только из де­нежных средств, но и другого монастырского имущества; строи­тель вовсе не руководил строительством, о чем, казалось бы, гово­рит название должности, а имел большой и не вполне опреде­ленный круг обязанностей, включавших и управление Афанасье­вским подворьем в московском Кремле, и замещение игумена в некоторых случаях; житник принимал, выдавал и вел учет хлеб­ным запасам, а ризничий хранил многочисленную драгоценную церковную утварь: священные сосуды, шитые пелены, употребляемые при богослужении, ризы, кресты-мощевики, книги в до­рогих окладах.

Сформировавшаяся к XVII в. большая монастырская библио­тека потребовала учреждения должности старца — книгохранителя, эти обязанности выполнял кто-либо из монахов, облечен­ных священным саном — священник или дьякон.

Библиотека Кирилле-Белозерского монастыря вполне заслужен­но имела славу богатейшей книгохранительницы Руси. Уже в конце XV в. здесь был составлен один из первых книжных каталогов, вклю­чавший 212 названий, в числе которых знаменитые «Задрнщина» и «Повесть об Александре Македонском». К середине XVII в. библио­тека насчитывала чуть менее двух тысяч книг. Редкие издания и ру­кописи начали вывозить из Кириллова уже в XVII в.

Так, в 1639 г. патриарх Иоасаф потребовал передать в библи­отеку Печатного двора 34 книги, через год туда же запросили Прологи и Минеи. Кирилловские рукописи и печатные издания в XVII—XVIII вв. вывозили в Новгород, Москву, Санкт-Петер­бург, Киев.

Но ни мощные стены, ни признание духовной, просвети­тельской роли Кирилло-Белозерской обители не могли уберечь ее от сложных и болезненных преобразований, с которых начал­ся для России XVIII в.

Потеря оборонительного значения привела к тому, что уже в 1701 г. из монастыря начали вывозить оружие и боевые припасы. На многих строениях, в том числе и городовых, обветшали кров­ли, на просьбу о помощи монастырское руководство получило резкий отказ и, как верно замечает исследователь строительной истории Кирилло-Белозерского монастыря А.Н. Кирпичников, «...великая государева крепость в первой половине XVIII в. держа­лась исключительно силой традиций». Но еще большие переме­ны к худшему произошли во второй половине столетия.

Особенно тяжелым для монастыря стал 1764 г., когда был из­дан императрицей Екатериной II указ о духовных штатах. Только благодаря своей известности и прошлой славе монастырь по­лучил содержание первоклассного монастыря, но его, разумеет­ся, не хватало на поддержание рушащихся строений. В том же году в монастыре случился очередной пожар, повредивший мно­гие келейные корпуса и другие здания. Неудивительно, что посе­тивший в 1791 г. монастырь секунд-майор Петр Челищев опи­сывает картину крайней нищеты и запустения.

Уже в первой половине XVIII в. в монастыре снимали поме­щения городское казначейство и духовное училище, в 1764 г. мо­настырь сдал в аренду ряд келий, палат и подклетов под хранение соли, хлеба, вина, позднее здесь же появились два соляных магазина. По-видимому, в начале XIX в. монастырь выделил по­мещение для городской тюрьмы. Существование последней выз­вало большое возмущение со стороны архимандрита Иакова, назначенного настоятелем Кирилло- Белозерокого монастыря в 1866 г.

Имевший превосходное духовное образование и опыт препо­давательской работы архимандрит Иаков горел желанием воз­родить жизнь в Кириллове на основах строгого устава преп. Ки­рилла. Поэтому первой его заботой стало выведение из стен мо­настыря чужеродных учреждений. После нескольких лет насто­ятельных прошений архимандрита городскую тюрьму в 1876 г. из монастыря убрали, но уже в следующем году в караульном по­мещении при Казанской башне поселили пленных кавказцев. Немало усилий приложил Иаков и к переводу духовного учили­ща из монастырских стен в город, он не только хлопотал перед высоким начальством, но дал собственные средства на строи­тельство училищного здания, окончание строительства которого ему увидеть не довелось.

На его долю выпали заботы по приведению монастыря в бла­гопристойный вид в связи с празднованием 500-летия со дня ос­нования в 1897 т. Архимандриту Иакову пришлось очень долго хлопотать о получении дополнительных средств на ремонты, но основные работы начались уже после его смерти. Был наведен порядок в Успенском соборе: заново позолотили иконостас, про­мыли и прочистили серебряные оклады икон, царских врат, очистили от пыли настенную живопись, паникадило и подсвеч­ники. Поправили аварийные участки стен, деревянные ограды, побелили башни.

Юбилей праздновали в день памяти основателя монастыря 9 июля по старому стилю.

Во многих епархиальных центрах появляются церковные древлехранилища. Императорская археологическая комиссия, Новгородское церковно-археологическое общество осуществля­ет ряд начинаний, связанных с собиранием памятников церков­ной археологии и старины.

В 1880 г. древности Кирилло-Белозерского монастыря по просьбе новгородского губернатора осматривал академик П.Н. Петров. Через два года в Новгород были переданы большие монастырские пушки.

Проблемы сохранения архитектурных памятников очень остро встали в Кирилле-Белозерском монастыре. На протяже­нии полутора столетий монастырь не имел средств для крупных поддерживающих ремонтов. Запас прочности многих зданий был нарушен колебанием уровня воды в Сиверском озере, кото­рое после завершения строительства в 1829 г. Северо-Двинской водной системы превратилось в водохранилище.

В 1911 г. архиепископ Новгородский и Старорусский Арсе­ний, объезжая епархию, посетил и Кирилло-Белозерский монас­тырь. Маршрут и впечатления от поездки один из его спутников описал в отчете, опубликованном в «Новгородских епархиаль­ных ведомостях». Состояние знаменитой обители вызвало у ав­тора отчета невеселые размышления: «Многие древние здания монастыря ныне представляют руины, грустно видеть, как безвозвратно гибнет самобытное творчество русского народа. Нельзя иначе, как с болью сердца, смотреть на разрушения стен обите­ли, когда-то оставшихся нерушимыми даже при осаде ее непри­ятелем... Не враг разрушает памятники нашей истории и славы, а мы сами — своим невниманием, непониманием важности прошлых жизненных явлений. Особенно сильному разруше­нию... подверглись стены и башни... Так, Свиточная башня, мож­но сказать, доживает последнее свое время и на глазах многих знатоков гибнет с часу на час и очень скоро должна сделаться ру­инами частью на земле, частью в озере...

Но не только эта башня, а почти вся линия стены вдоль бере­га озера заметно разрушается. Местами части стен (особенно это заметно позади настоятельского корпуса) уже представляют груду кирпичей; а те галереи стен, по которым когда-то братия совершала крестные ходы — теперь, увы, представляют собою в своем разрушении нечто ужасное для любителя старины. Взоб­равшийся на них турист рискует быть засыпанным под грудой кирпичей, вот-вот так и грозящих ему ежеминутной гибелью от малейшего сотрясения и неосторожного хождения по ним. А ос­тальные Кирилло-Белозерские здания, за исключением темных комнат, что представляют собою?! Они предоставлены стихиям, всюду грязь, сырость. Конечно, наличных средств монастыря те­перь не станет на приведение в порядок векового запущения».

Епископ Кирилловский Иоаникий поставил в 1914 г. перед Новгородской духовной Консисторией вопрос о капитальном ремонте старинных сооружений. На заседании Новгородского церковно-археологического общества в феврале того года члены Совета признали необходимость срочного ремонта. Тогда же вопрос о поддержании ценнейших Кирилловских памятников рассматривался в Государственной думе при обсуждении сметы Святейшего Синода. Хозяйственному управлению Синода было предложено принять безотлагательные меры к спасению от раз­рушения памятников Кирилло-Белозерского монастыря. Начавшаяся война, а затем события 1917 г. не позволили осуществить намеченные планы.

В апреле 1918 г в Кирилловском уезде началась национализа­ция церковного имущества, и в первую очередь, земельных уго­дий храмов и монастырей, а затем и церковного имущества. 1 мая 1918 г. комиссия Кирилловского Исполкома начала опись монастырского имущества, за которой последовали многочис­ленные изъятия преимущественно предметов, содержащих дра­гоценные металлы и камни. Попытки архимандрита Варсонофия уберечь монастырь от разграбления и резкие высказывания по поводу декрета об отделении церкви от государства послужи­ли поводом для его ареста. Против архимандрита было сфабри­ковано дело и 15 сентября 1918 г. архимандрит Варсонофий и игуменья Ферапонтова монастыря Серафима были расстреляны под г. Кирилловым. Такая же участь постигла и последнюю игу­менью Горицкого монастыря Зосиму, ее дважды арестовывали и расстреляли в 70-летнем возрасте по решению тройки УНКВД в 1937 г.

Кирилло-Белозерский монастырь после расстрела архиманд­рита Варсонофия продолжал жизнь еще в течение 5 лет, его нем­ногочисленные насельники жили под страхом репрессий, кото­рые могли обрушиться в любой миг.

В октябре 1924 г. местная власть приняла решение об оконча­тельном закрытии монастыря и создании на его территории му­зея.