Кирилло-Белозерский монастырь основан в 1397 году монахом московского Симонова монастыря Кириллом. Богатые вклады, земельные пожалования великих князей и царей создали условия для быстрого роста монастырской вотчины. В 1601г. монастырю принадлежало 11 сел, 5 селец, 607 деревень и 320 пустошей. История монастыря тесно связана с историей Русского государства. До начала XVIII века монастырь сохранял важное стратегическое значение, охраняя сухопутный путь от Москвы до Архангельска. В то же время он был известным центром паломничества, местом политической ссылки и крупнейшим религиозным, культурно-экономическим центром Русского севера.

Уже на подъездах к городу видны величественные стены и башни самого большого Российского монастыря. Его площадь около 12 гектар. На этом пространстве расположен целый каменный город, почти в нетронутом виде сохранившийся со времен Московской Руси. С трудом верится, что все это обилие средневековых построек лежит вдали от шумных городских центров и оживленных магистралей. В этом тоже прелесть Кириллова. Органическая связь монастырского ансамбля с окружающей природой усиливает впечатление от древней архитектуры.

Грандиозный ансамбль Кирилло-Белозерского монастыря сформировался в основном за два столетия - с конца XV до конца XVII вв. Исторически сложившаяся структура обители включает в себя Большой Успенский, Малый Ивановский монастыри и Новый город. Это деление может быть положено и в возможный маршрут осмотра памятников архитектуры Кирилло-Белозерского монастыря. Наиболее удобный вариант этого осмотра начинается с главного входа - Казанской башни. Мощеная камнем дорога, обсаженная вековыми березами, ведет к Святым воротам, через которые можно попасть в Большой Успенский монастырь. Здесь, вокруг значительной площади, сосредоточены основные монастырские строения. В ансамбле Большого монастыря доминирует кубический объем одноглавого Успенского собора 1497 года с росписями 1641 - 1650 гг. Собор был возведен за пять теплых месяцев артелью ростовских каменщиков под руководством мастера Прохора. В оформлении его фасадов проявились в полной мере приемы раннемосковского зодчества: членение стен на прясла, пояса узорной кладки с применением изразцов, перспективные порталы с килевидными завершениями. К собору примыкают несколько придельных храмов: с южной стороны - церковь преподобного Кирилла Белозерского 1792- 1794гг., воздвигнутая над захоронением основателя монастыря и с 1997 года ставшая вновь действующим монастырским храмом, с северной - церкви преподобного князя Владимира и святого Епифания Кипрского. Эти сооружения наряду с северной папертью Успенского собора известны как усыпальницы князей Воротынских, Телятевских, Шереметьевых.

Рядом с собором находится самое значительное здание монастыря - Трапезная палата с церковью Введения Марии в храм 1519г. Размеры этого здания определены укладом жизни богатого и многонаселенного монастыря. Иноков Кирилло-Белозерского монастыря объединяла не только обязательная для всех общая молитва в соборном храме, но и общая трапеза. В связи с этим в едином    комплексе    оказались крупнейшая для того времени трапезная палата (17 х 17,5 м.), келарская палатка и небольшая церковь. В подвальном этаже разместился целый ряд хозяйственных помещений, в том числе и хлебня, теплом своих печей обогревающая второй этаж. Традиционно церковь, трапезная палата, келарская выстроены по одной оси что придает архитектурному ансамблю большую строгость. Стройный граненый столп церкви контрастирует с массивным объемом трапезной палаты.

Вплотную к трапезной пристроена колокольня. Массивные формы и высота этого сооружения предопределялись большим количеством и значительным весом находящихся на ней колоколов. С востока к колокольне примыкает церковь Архангела Гавриила 1531 -1534гг. Несомненно, это одно из самых интересных сооружений XVI века в монастыре. Церковь Архангела Гавриила выстроена на вклад великого московского князя Василия III, приезжавшего в монастырь в 1528 году со второй женой Еленой Глинской молиться о даровании наследника, рождение которого отмечено сооружением двух храмов. В архитектурных формах церкви Гавриила и построенной одновременно с ней церкви Иоанна Предтечи в Ивановском монастыре отразились новые черты, внесенные в русское зодчество итальянскими мастерами, много строившими в Москве в XV-XVI вв. Особенно интересно решена верхняя часть церкви. Она выполнена в виде яруса звона, в северо-западном углу которого размещалась и часовая палатка. В 1638 году ярус звона переделали в ризницу с небольшими окнами, перекрытую сомкнутым сводом.

Своеобразие в архитектурный ансамбль Успенского монастыря вносят хорошо сохранившиеся гражданские строения XVI - XVII веков: казенная палата, архимандричьи кельи, поварня, монашеские корпуса. В прясло северной крепостной стены вошел интересный ансамбль, состоящий из Казенной палаты, Сушила, Святых ворот с церковью Иоанна Лествичника. В 1585 году Святые ворота были расписаны местными иконописцами - старцем Александром и его учениками Емельяном и Никитою, о чем свидетельствует надпись, сохранившаяся в малом проеме. Начало Казенной палате положило небольшое строение, воздвигнутое в 1524 году рядом со Святыми воротами. Позднее по мере роста монастырских богатств здание постепенно расширяли по оси восток - запад, пристраивая одно за другим новые помещения. Во второй половине XVII в. появился второй этаж - Сушило, предназначенное для хранения священнических одежд и монастырской библиотеки. Северный фасад этого сооружения украшает полоса узорчатой кладки с включением балясника, напоминающего пояса Успенского собора. На западной стороне от Успенского собора находятся архимандричьи кельи. В XVII - XIX вв. в них размещались приемные и жилые покои архимандритов монастыря, а также гостиные кельи для знатных богомольцев. Первоначальный облик фасада здания определяли красивые окна с килевидными наличниками и высокие открытые крыльца - лестницы, ведущие на второй этаж. Современный фасад с колонным портиком - результат перестроек XIX века. В настоящее время в этом здании находятся основные экспозиции Кирилло-Белозерского музея-заповедника. За архимандричьими кельями был хозяйственный двор монастыря. На нем помимо сохранившегося здания поварни размещались хлебни, мыльни (бани), амбары, ледники, квасники и другие хозяйственные постройки. С 1982 года в отреставрированном здании поваренных келий располагаются выставки музея.

В юго-восточной части Большого Успенского монастыря находится интересный комплекс, состоящий из двух обширных палат, соединенных сенями и перекрытых общей кровлей. Сени продолжает крытый переход, ведущий в трапезную больничной церкви Евфимия, а оттуда - в четверик храма, увенчанного шатром. Строили Большие больничные палаты местные каменщики во главе с Яковом Костоусовым.

Во    второй    половине XVII века деревянные монашеские кельи постепенно заменяют на каменные. Традиционно они располагаются с четырех сторон вокруг Успенского собора. В XIX веке фасады келейных корпусов обезличили, растесав окна, уничтожив наличники, заменив каменные крыльца на деревянные.

Восточный корпус келий отделяет территорию Большого Успенского монастыря от Малого Ивановского. Началом каменного строительства на территории малого монастыря послужила постройка церкви Усекновения главы Иоанна Предтечи с приделом преподобного Кирилла Белозерского (1531-1534гг.) Позднее территория вокруг церкви была обнесена невысокой каменной стеной и стала носить несколько обособленный мемориальный характер, связанный с посвящением престолов Кириллу Белозерскому и его духовному учителю преподобному Сергию Радонежскому. Рядом с церквями, на склоне Ивановской горки находятся еще два сооружения, известные как местные святыни: часовня и сень над землянкой Кирилла. В Малом Ивановском монастыре, где жили убогие и больные иноки, каменных келий не возводили. В 1730-е годы здесь появилась Малая больничная палата в виде одностолпной палаты с сенями.

К концу XVI века деревянные укрепления Ивановского и Успенского монастырей заменили более современными каменными. В систему монастырских укреплений вошли также две надвратные церкви: Преображения и Иоанна Лествичника. Высота стен достигала 5,5 м. С внешней стороны стены как и башни украшали пояса узорчатой кладки. В 1610 году во время возникновения угрозы польско-литовского нашествия стены надстроили, а с северной стороны монастыря пристроили новое укрепление - Острог. Эта крепость в 1612-1617 годах выдержала длительную осаду со стороны польско-литовских интервентов.

Удачная оборона монастыря вызвала желание у правительства еще сильнее укрепить Кирилло-Белозерский монастырь. Этому способствовали и внутренние смуты, и угроза, исходящая от северного соседа - Швеции. В 1653 году царь Алексей Михайлович издал указ о строительстве новых крепостных сооружений. Грандиозное строительство продолжалось 30 лет. За этот срок была возведена крепость, равную которой по величине и огневой мощи трудно было найти в русском государстве. Руководил строительными работами городовой старец Кирилл Серков. С возведением Нового города территория монастыря увеличилась вдвое, почти на два километра протянулись стены крепости. В плане монастырь получил вид неправильного четырехугольника, в углах которого разместились высокие граненые башни. Сооружением Нового города и закончился последний крупный этап монастырского строительства.

С выходом России в Балтийское море в начале XVIII века отпала необходимость в северных крепостях утратили свое былое значение торговые магистрали, проходящие вблизи монастыря. Реформы Петра I, Екатерины II положили конец экономическому могуществу монастыря. Огромная территория Нового города еще долгое время использовалась под различные хозяйственные постройки, затем их сменили сады и огороды. Крепостные стены постепенно пришли в ветхость, своды местами обрушились. С 1919 года в монастыре начались реставрационные работы. В 1997 году для посетителей музея был открыт значительный участок крепостных стен у Вологодской башни.

В Новом городе с 1958 года сохраняется деревянная церковь Ризоположения (1485г.) из села Бородава - древнейшее сооружение Севера. Рядом с ней - ветряная мельница XIX века, перевезенная из деревни Горка.